Большая Советская Энциклопедия (АР) - БСЭ БСЭ

  А. н. имеет важное значение в нефтехимической промышленности. Мировое производство ароматических углеводородов путём А. н. достигает многих млн. т. Этим путём получают 80—90% лёгких ароматических углеводородов, используемых для производства взрывчатых веществ, красителей, моющих средств, пластических масс и др.

  В. В. Щекин.

Ароматические растения

Аромати'ческие расте'ния, эфирномасличные растения с более или менее сильным запахом, возникающим вследствие содержания в отдельных органах (цветки, семена, плоды, листья и др.) или во всём растении эфирного масла. См. Эфирномасличные растения.

Ароматические соединения

Аромати'ческие соедине'ния (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А. с.» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. с. — бензол (1). К А. с. относятся также нафталин (II), антрацен (III), фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.

  Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C6H6, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C6H6 + HNO3 ® C6H5NO2 + H2O.

  Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C6H6Cl6; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.

  А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).

  Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина

  C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.

  Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле  промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой  двойной  связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. А. с. характерно, что все p-электроны образуют устойчивую «замкнутую» электронную оболочку.

  Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные гетероциклические соединения типа фурана, тиофена, пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа пиридина.

  Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов

  (VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > бензол ® пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.

  Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.

  Я. Ф. Комиссаров.

Ароматические углеводороды

Аромати'ческие углеводоро'ды, органические соединения, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра. Простейшие и наиболее важные представители А. у. — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. д. К А. у. относятся также производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями, например стирол (III). Известно много А. у. с несколькими бензольными ядрами в молекуле, например дифенилметан (IV), дифенил C6H5—C6H5, в котором оба бензольных ядра непосредственно связаны между собой; в нафталине (V) оба цикла имеют 2 общих атома углерода; такие углеводороды называются А. у. с конденсированными ядрами.

  Осн. источником получения А. у. служат продукты коксования кам. угля. Из 1 т кам.-уг. смолы можно в среднем выделит: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство А. у. из нефтяных углеводородов жирного ряда (см. Ароматизация нефтепродуктов). Для некоторых А. у. имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу:

  По химическим свойствам А. у. резко отличаются от ненасыщенных алициклических соединений; их выделяют в самостоятельный большой класс органических соединений (см. Ароматические соединения). При действии серной кислоты, азотной кислоты, галогенов и других реагентов в А. у. замещаются атомы водорода и образуются ароматические сульфокислоты, нитросоединения, галогенбензолы и т. д. Эти соединения служат промежуточными продуктами в производстве красителей, лекарственных средств и др. Стирол легко образует практически важный полимер — полистирол. При окислении нафталина образуется фталевая кислота о-С6Н4 (COOH)2, служащая исходным продуктом в производстве многих красителей, глифталевых смол, фенолфталеина.

  Лит.: Юкельсон И. К., Технология основного органического синтеза, М., 1968.

  Я. Ф. Комиссаров.

Ароматобразующие микроорганизмы

Ароматобразу'ющие микрооргани'змы, бактерии, дрожжи, плесневые грибы, продукты жизнедеятельности которых обладают приятным запахом. Этот аромат зависит от различных эфиров, возникающих при взаимодействии спиртов и органических кислот, образуемых микроорганизмами. Способность к ароматообразованию не систематический признак, ею обладают различные микроорганизмы. Некоторые А. м. имеют определённое практическое значение — их применяют при получении масла, сыра и вина.

Ароморфоз

Ароморфо'з (от греч. áiro — поднимаю и муrphфsis — образец, форма), арогенез, морфо-физиологический прогресс, одно из главных направлений биологического прогресса живых существ, при котором в ходе эволюционного развития усложняется их организация. Термин введён А. Н. Северцовым, который назвал А. наиболее общие приспособительные изменения организации и функций; при этом обычно возрастает интенсивность жизнедеятельности животных и разнообразие её проявлений (дифференцировка). Изменения эти полезны и необходимы при изменениях среды, в которой обитают организмы и поэтому оказываются стойкими. А. — качественные скачки, повышающие как уровень организации, так и приспособленность вида к жизни в новых условиях, что способствует расширению его ареала. После изменений по типу А. наступает период образования частных приспособительных изменений — идиоадаптаций. Чередование периодов А. с частными изменениями организации на прежнем уровне, но с широкой адаптивной радиацией новых групп по пути приспособления к разным условиям существования отражает ступенчатость эволюционного процесса. В зарубежной литературе (Б. Ренш, Дж. Хаксли, Г. де Беер) эти 2 главных направления эволюционного прогресса называют анагенез и кладогенез. В качестве примера А. в эволюции высших позвоночных Северцов приводит качественный скачок при переходе от рептилиеподобных предков к млекопитающим. Четырёхкамерное сердце, альвеолярное строение лёгких, диафрагмальное дыхание и пр. повысили уровень обмена веществ у млекопитающих и их приспособленность к изменениям условий существования; вынашивание детёнышей в утробе матери и питание молоком повысили их выживаемость и т. д.